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DMSA
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top
Lmwcg'mwcwacido meso-2,3-dimercaptosuccinicocite-ref-2[2] comunemente abbreviato mweaDMSA o commercialmente noto anche come mweqsuccimer o mwegchemet viene principalmente impiegato come agente chelante nella mwewterapia chelante. Possiede due mwfadiastereoisomeri, mwfqmwfgmeso e le mwfwforme chirali mwgaD,L. L'mwgqisomero meso è quello utilizzato come agente chelante.
Si presenta come solido incolore; la molecola contiene due gruppi carbossilici e due gruppi tiolici, questi ultimi forniscono il caratteristico odore pungente.
Contents
• Note
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Stereochimica
L'acido 2,3-dimercaptosuccinico possiede due mwhgstereocentri (due atomi di mwhwcarbonio asimmetrico) e esistono tre diversi stereoisomeri. Gli isomeri mwia(2S,3S) e mwiq(2R,3R) sono una coppia di mwigenantiomeri, mentre l'isomero mwiw(2R,3S) è un composto mwjameso e quindi otticamente inattivo.
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| acido (2 R ,3 R )-2,3-dimercaptosuccinico | acido (2 R ,3 S )-2,3-dimercaptosuccinico (acido meso -2,3-dimercaptosuccinico) | acido (2 S ,3 S )-2,3-dimercaptosuccinico |
Utilizzo come agente chelante
Il mwugfarmaco è stato approvato dall'U.S mwuwFood and Drug Administration ed è stato utilizzato anche in mwvaEuropa.
Tuttavia la sua efficacia nel migliorare i livelli di piombo nel lungo periodo nei bambini è stata messa in discussione (O'Connor and Rich, 1999). Non è in ogni caso in grado di rimuovere il mwvgpiombo (mwvwsaturnismo) e il mwwamercuriocite-ref-3[3]cite-ref-4[4]cite-ref-5[5] dal mwzqcervello e di contrastare alcuni degli mwzgeffetti tossici causati dall'mwzwavvelenamento da piombo.
Note
cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
cite-note-22. ↑ mwcqMerck Index, 11th Edition, mwcg8854.
cite-note-33. ↑ mwdg(mwdwmweaENmweq) Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (March 1995). mwegTreatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS).
cite-note-44. ↑ mwfg(mwfwmwgaENmwgq) Rooney, James (2007). mwggThe role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury.
cite-note-55. ↑ mwhg(mwhwmwiaENmwiq) Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008). mwigMolecular mechanisms triggered by mercury.
Bibliografia
• mwjg(EN) US patent 4550193, mwjwProcess for the preparation of 2,3-dimercaptosuccinic acid and its lower alkyl esters.
• mwkq(DE) M. Gerecke, E. A. H. Friedheim, A. Brossi (1961). mwkgZur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren.
• mwlaAposhian, H.V., Aposhian, M.M., Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent, in Annual Review of Pharmacology and Toxicology, vol. 30, n. 1, 1990, pp. 279–306, DOI:10.1146/annurev.pa.30.040190.001431, PMID 2160791.
Voci correlate
Altri progetti
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